Первое известное письменное упоминание острова (из всех островов Финского залива) относится к 1395 году. В архиве таллиннской Ратуши хранится своего рода докладная записка, где зафиксирован факт несанкционированной торговли. Два купца шли на Ретусаари (он же остров Котлин, где спустя триста лет появился легендарный Кронштадт), заблудились и пристали к острову Сескар. Купцы решили сбыть товар «местным русским», не имея на то разрешения наместника Выборгского замка, но рядом находилось шведское патрульное судно и зафиксировало нарушение правил торговли.

Основан маяк по распоряжению Петра I в 1725 году как деревянный, высотой 12,8 м с верхней открытой площадкой, на которой жгли уголь. В течение XVIII столетия маяк неоднократно перестраивали: то хрупкая конструкция из дерева не выдерживала натиска волн и осенних ветров, то дере-вянный маяк приказывали разобрать и сжечь в условиях угрозы военных действий. Наконец, в 1805 году адмиралтейств-коллегия распорядилась построить каменный маяк взамен деревянного.

Кирпичную башню с 12-гранным фонарным сооружением построили в 1807 году по инициативе вице-адмирала Г. А. Сарычева. Проект выполнил и руководил строительством гидрограф, капитан 2 ранга Леонтий Васильевич Спафарьев. На высоте 27 м (88 футов) от уровня моря установили 24 масляные лампы с посеребренными дефлекторами.

Со всех сторон остров окружен рифом, а с западной и южной — островами. Подойти к острову и сегодня нелегко: большой корабль бросает якорь задолго до подступов к Сескеру, а путь к причалу возможен только на лодке с небольшой осадкой. «Остров Сескер средней высоты, песчаный, лесной. От юга, запада и северо-запада осыпан каменьями и мелкостями далече, с востока к нему приглубо, на западном берегу имеет деревню, а на восточном плече в северной части его содержан бывает на маяке в осенние ночи конфорный огонь», — так остров и маячные огни описывал в 1751 году гидрограф Алексей Иванович Нагаев.

В 1802 году Капитану-Командиру Г. А. Сарычеву было поручено провести изыскания способов привести маячную часть Финского залива в лучшее положение и исправить карты, составленные в первой половине XVIII века Адмиралом А. И. Нагаевым. О маяке Сескарском Сарычев говорит: «Маяк Сескар стоит на северо-восточном мысе острова, деревянный, на столбах, высотою 42 фута. На верху маяка, по середине открытой площадки, на тагане, при тихих ветрах жгут дрова, при бурных — уголья. Здание маяка ветхое, стоит в лесу и с моря едва приметно. Следует перенести маяк на северо-западный мыс и сделать каменный».

В 1853 году началась Крымская война и маяк Сескар оказался в очаге военных действий на Балтике. Осенью 1854 года директор маяков и лоции Балтийского моря докладывал в Гидрографический департамент обстановку у маяка Сескар, рассказывал о поведении английских матросов и был глубоко возмущен варварством неприятеля: «Сескарские маяки (деревянный и каменный) разобраны, осветительный аппарат увезли на другой маяк. Возле острова необходимо поставить пароход, на котором устроить временное освещение взамен маяка». Известно, что после завершения войны этим занялась английская фирма H & M. D. Железоплавильный завод этой фирмы изготовил башню маяка из чугунных элементов, которые далее скреплялись болтами. Технология была довольно новой, разработанной английским инженером Александром Гордоном в 1841 году и вызывала живой интерес у широкой публики. 1858 году на гранитном цоколе возвели новую чугунную коническую башню, которая стала первой в России, собранной из чугунных плит заводского изготовления.

В начале XX столетия на Сескаре работала спасательная станция, снабженная шестивесельным вельботом Форреста, а телефонная связь была установлена между маяком и Нарвой.

В 1884 году контр-адмирал Роман Иванович Баженов в исследовании «Маяки, их осветительные аппараты и звуковые приборы» пишет: «Сескарская чугунная башня, построенная в 1858 году, существует 25 лет, в ней нет ни малейшего повреждения, никакого признака разрушительного влияния времени. Прочно стоят и выдерживают сильнейшие штормы все остальные чугунные башни».

Башня маяка незначительно меняла окраску в течение службы. При постройке башню окрасили в темно-коричневый цвет, а фонарное сооружение и крышу — в зеленый. В начале XX века башня была красной с черной полосой в два фута от основания, а фонарь и крыша оставались зелеными. До недавнего времени башня маяка и фонарное сооружение покрашены в коричневый цвет с широкой белой полосой. У подошвы башни нарисован белый ромб — это задний створ. Для подхода к якорному месту (к северу от маяка на расстоянии около одного кабельтова) к западу от полу километровой дамбы бросали якорь большие суда. До 1939 года передним створом служил специальный знак на берегу, но со временем он был разрушен, точное место его установки неизвестно. Вместо него в 1950-х годах использовался старый морской буй темно-красного цвета, выброшенный на берег.

Чугунная башня до сих пор находится в хорошем техническом состоянии. Верхняя часть с цоколем окрашена в красный цвет, нижняя часть — в белый. Поднимаясь по изящной винтовой лестнице с дубовыми накладками, видны десять чугунных колец — их скрепляют и крепко держат более 2000 болтов. Через всю башню от вершины до основания проходит труба, поддерживающая линзу и её гиревой часовой механизм. В нижней части трубы — крохотная деревянная дверца, за которой установлен деревянный валик. На него наматывался стальной трос механизма вращения линзы толщиной 6 мм и длиной 20 м, а к тросу крепился груз весом 125 кг. Тяжеловесная гиря за три часа медленно спускалась от вершины башни к ее основанию и приводила в действие шестеренки механизма, вращавшего центральную часть линзы Френеля. Линзу второго разряда заказали английскому заводу братьев Чанс близ города Бирмингем. Именно этот завод поставлял стекло для грандиозного Хрустального дворца, принявшего Лондонскую всемирную выставку в 1851 году. Сама линза напоминает хрустальный дворец: недаром верхняя ее часть называется куполом. Нижняя часть линзы — основание, а средняя — тамбур, именно он вращался и отправлял в море вспышки света, видимые за 16 морских миль (около 30 км). Моряки видели яркую вспышку на фоне постоянного огня: 5 секунд света и 30 секунд темноты. В тамбуре насчитываются 12 полизональных линз, поэтому мореходы каждую ночь могли наблюдать дюжину лучей, которые расходились вокруг фонарного сооружения маяка. Таким свет маяка моряки впервые увидели 25 сентября 1858 года.